进入大学
作者在进入大学前，把原本象征身份和自由的雪佛兰卖掉，用来支付学费。这对他和父母而言都是一件大事，因为在家里，没人上过大学。他靠卖车和积蓄完成了学业，还遵循父母的习惯，把收入的十分之一交由他们保管。1961年进入肯塔基大学后，他迎来了真正的考验：学校虽名义上对所有州内毕业生开放，但实际上会通过大一英文等课程大规模“刷人”。为了实现“成为乡村俱乐部的大人物”的梦想，他拼命学习，最终顺利通过第一学期，稳住了学业基础。
然而，大学的社交生活让他大受打击。他从家乡的“风云人物”，变成在宿舍楼里默默无闻的大一新生。周围的同学多半出身富裕家庭，有名牌鞋、有西装，而他连最基本的体面服装都没有，只能靠父母寄来的每周10美元过日子。过去在家乡小镇，他有车、有女伴、有社会地位，而在大学，他一穷二白，重新跌落到“无名小卒”的位置。
加入兄弟会
作者最初为了融入社交圈，硬着头皮闯入兄弟会世界。虽然缺乏背景和经验，他却凭着大胆与“厚脸皮”，阴差阳错加入了卡帕·西格玛兄弟会。起初，他和其他新人成为被使唤的“菜鸟”，负责各种杂务。然而，他凭借对纸牌游戏“Gin Rummy”的精通，巧妙地扭转局面，不仅赢得大笔金钱，还用学长的赌债抵掉了繁琐的劳役。这个过程展现出他独特的生存方式：敢于冒险、不循规矩，并善于用聪明才智替代苦力，从而赢得尊重，也逐渐形成自己“与众不同”的身份认同。
不按常理
作者在大学时期一方面用“错误”的方式同时追求多个女孩，却仍幸运地维系了关键的感情；另一方面，他几乎不去上课，却凭借过人的理解力和记忆力在考试中轻松过关。这些经历让他形成一种强烈的信念：即便不遵循常规，只要凭借自己的能力和聪明才智，也能达到想要的结果。这种自我认知让他愈发确信自己与别人不同，更胜一筹。
军旅生活
作者在大学毕业后因越战背景，不得不面对入伍的现实。他原先打算透过军官培训学校缩短服役时间，但因过往的轻罪纪录差点受阻，最后靠关系才顺利进入。他把军中的训练与考验视为“游戏”，抓住规则便能轻松应对。凭此心态，他不仅成为荣誉毕业生，还被破格提升为阿伯丁试验场的总教官，甚至以中尉之阶升任通常需中校担任的旅部作战官，接触到核武机密。虽然责任重大让他紧张不安，但这种经历也让他形成明确的处世观：制度不是要惧怕的，而是要理解并善用，唯有主动玩弄规则，才能从中取胜。
硕士生涯
退伍后，他回到校园攻读工商管理硕士。对经济学与营销学，他驾轻就熟，轻松拿高分；但面对数学与统计，他却完全挨打，第一次考试仅拿38分。与工程师同学相比，他显得笨拙不堪，只能依靠私人补习才勉强过关。这让他领悟到一个深刻的现实：人各有所长，不必事事精通。对自己不擅长的部分，可以借助他人或付钱解决，关键是要把精力集中在自己能发挥优势的领域。这一转折也进一步强化了他对“利用资源、扬长避短”的人生信条。
进入金融世界
作者在读完工商管理硕士后，打算进入证券业闯出一片天。他因机缘成为期货大经纪人埃德·科恩的助理，却必须先通过“明尼苏达价值倾向性测验”。为了赢得机会，他提前买书研究，把所有答案排列得“完美无缺”，测验结果甚至呈现一只标准的“蝴蝶”图案。这虽是小聪明，却让他顺利进入行业，并在纽约受训时，因期货知识比同学扎实，被推上讲台充当助教。他深信自己“比别人优秀”，靠的不是规规矩矩的努力，而是看透规则后投其所好，再用“电话点金术”与人脉来补足缺口。
在纽约，他得到避税组合高手汤姆·奥黑尔的青睐，但对方开价2.3万美元，他嫌太低，提出至少3万美元的要求，结果被赶了出来。尽管如此，他毫不气馁，认为自己有本事在辛辛那提做得更好。事实证明，他首年业绩高达16.2万美元，成为公司史上表现最亮眼的新人，收入超过4.3万美元。他得意地打电话回击奥黑尔，证明自己当初的坚持正确，也再一次展示了他的谈判底气与对自身能力的高度自信。
Minnesota Study of Values Test 是常用来筛选人才的一种心理测验。它会给你一些问题，每题有五个不同的选项（例如金钱、政治、美学、宗教、社会意义），要求你按照个人价值排序。
测验的设计理念是：不同职业的人会有不同的价值排序，公司会根据这种测验结果来判断你是否“适合”这份工作。测验结果会被转化成一个图形分布图，不同的职业有各自典型的图形特征。对证券经纪人来说，理想的分布图看起来就像一只“蝴蝶”。